Flagg a perdu 8 matchs combinés au cours de sa carrière au lycée et à l'université, et a joué 8 matchs et en a perdu 6 cette saison.
6686 Sports News le 6 novembre de la saison régulière de la NBA, les Mavericks ont perdu 99-101 contre les Pélicans aujourd'hui et ont subi une séquence de trois défaites consécutives.
Dans ce match, le choix n°1 Flagg a réalisé 8 tirs sur 19 et a marqué 20 points, 9 rebonds, 2 passes décisives, 3 interceptions et 2 blocs. Il a toutefois raté le coup gagnant à la dernière minute.
Dans l'interview d'après-match, Flagg a déclaré : "Pour moi, cela devrait être le moment où j'ai perdu le plus dans ma carrière. Je ne dirai pas que quiconque sera content. Évidemment, tout le monde essaie de rester calme, et nous savons qu'il nous reste encore de nombreux matchs. Il est encore tôt, mais pour moi personnellement, je sais que c'est vraiment inconfortable de perdre tout le temps, alors j'espère faire des changements et j'espère que nous pourrons commencer à avancer dans la bonne direction."
Média américain FAIT. Hoops a ensuite compilé le record de Flagg à différentes étapes de sa carrière jusqu'à présent:
Saison de première année à Nokomis High School dans le Maine: 24 victoires et 1 défaite
Deux saisons à la Montverde Academy: 56 victoires et 3 défaites (dont une fiche de 33-0 en senior)
Saison de première année à Duke: 35 victoires et 4 défaites
Tout au long du lycée carrière scolaire et universitaire: Flagg a réalisé 115 victoires et 8 défaites
Jusqu'à présent cette saison, Flagg a disputé 8 matchs avec un record de seulement 2 victoires et 6 défaites, se classant actuellement dernier de la Conférence Ouest.